Ольга Вейланд родилась в Киеве в 1893 году в семье служащего. Окончила гимназию и Высшие женские курсы. В 1912 году на Украине вступила в члены большевистской партии и целиком посвятила себя революционной деятельности, выполняя различные партийные поручения. После того, как за ней была установлена слежка, Вейланд была вынуждена эмигрировать. В Россию она вернулась в 1913 году. Жила и работала в Москве, но в 1915 была арестована и выслана под надзор полиции в Нижний Новгород, где продолжила революционную борьбу. После Февральской революции Ольга Самойловна возглавила комиссию по помощи бывшим политзаключенным при местном Совете депутатов. Летом 1917 года она переезжает в Киев, где работает управделами Наркомата внутренних дел, а с наступлением немцев на Киев, уезжает на фронт редактировать фронтовую газету.
Летом 1918 года Вейланд направляют для создания единой уездной партийной организации в Липецк. Вскоре ее избирают председателем уездного комитета партии. На этом посту 24-летней девушке предстояло решать важные задачи обеспечения населения продовольствием, заниматься вопросами обмундирования расквартированного в Липецке армейского полка. Для этого пришлось срочно организовывать мастерские по пошиву белья и одежды. Одновременно Ольга Самойловна являлась редактором липецкой газеты «Известия». Корреспондентов не было, и порой газету, начиная от поиска бумаги и заканчивая распространением, приходилось делать в одиночку. При личном участии Вейланд в 1919 году в Липецке была создана организация молодежи.
В том же году на губернской партконференции Вейланд избирают членом Тамбовского губкома РКП(б) и редактором губернской газеты. Затем она заведовала партшколой в Курске. Последующие годы жизни Вейланд находилась на партийной и советской работе. Трудилась в ЦК профсоюзов, аппарате орготдела Коминтерна, периодических изданиях, занимала другие посты. В 1942 году вышла на пенсию. В 1967 году ей было присвоено звание «Почетный гражданин города Липецка».
Умерла Ольга Самойловна в марте 1979 года в Москве.